I Romani , consapevoli di tale straordinaria attitudine, costruirono una prima fortificazione sul culmine del monte.

Durante il Medioevo , la fortezza venne aspramente contesa da Bizantini, Goti, Franchi e Longobardi. 

Berengario II, ultimo re del regno longobardo d’Italia, venne qui stretto d’assedio da Ottone I di Sassonia, tra il 961 e il 963. In questo periodo la fortezza assunta il ruolo di Capitale d’Italia . 

Intorno alla metà del XI secolo, da Carpegna scesero a San Leo – chiamata allora Montefeltro – i conti di Montecopiolo; da questo importantissimo feudo, essi trassero il nome e il titolo di conti di Montefeltro.

Nella seconda metà del Trecento, la fortezza venne espugnata dai Malatesti che si alternarono nel suo dominio ai Montefeltro sino alla metà del secolo successivo.
Nel 1441, il giovanissimo Federico da Montefeltro fu protagonista di un’ardita scalata della Rocca. Nel frattempo, l’arte della guerra aveva conosciuto determinanti innovazioni e la fortezza con la sua struttura medioevale, composta di semplici torri quadrangolari scarpate, disposte a recinto del mastio centrale, non era più in grado di sostenere l’avvento delle armi da fuoco. 

Federico affidò al grande architetto e ingegnere senese Francesco di Giorgio Martini il compito di ridisegnare la rocca e approntarla alle nuove esigenze di guerra.  

La nuova forma, che ridisegnò completamente l’architettura del forte, prevedeva una risposta al fuoco secondo i canoni di una controffensiva dinamica che potesse garantire direzioni di tiri incrociati. Per questo motivo i lati della rocca erano dotati di artiglieria e le vie d’accesso, defilate dalla traiettoria del fuoco nemico, erano protetti da avamposti militari. La fortezza fu costituita così il culmine di un sistema guerresco che si estendeva a tutto il massiccio.

Il forte di San Leo assunte così un emblematico significato tanto che il Bembo ebbe a definirle ”fortissimo propugnacolo e mirabile arnese di guerra”, ammirevole punto d’incontro tra natura e arte . 

Nel 1502, Cesare Borgia , detto il Valentino, sostenuto da Papa Alessandro VI, riuscì ad impadronirsi della fortezza. Tuttavia, alla morte del Papa (1503), Guidobaldo da Montefeltro ritornò in possesso dei suoi domini sino al 1516, quando le truppe fiorentine capitolate da Antonio Ricasoli, spalleggiate alla corte papale da Leone X de’ Medici, penetrarono nella città e fecero capitolare la fortezza.

I Della Rovere ripresero San Leo nel 1527 e la tennero sino alla devoluzione del Ducato di Urbino al dominio diretto dello Stato Pontificio nel 1631. 

Dal 1631 la Fortezza venne adattata a carcere nelle cui anguste celle, ricavate dagli originari alloggi militari, furono imprigionati patrioti risorgimentali dei quali il più celebre fu Felice Orsin e i liberi pensatori come il palermitano Cagliostro .   

Anche dopo l’Unità d’Italia , la fortezza continuò ad assolvere la sua funzione di carcere, fino al 1906. In seguito, per otto anni, ospitò una ”compagnia di disciplina” fino al 1914. 

Oggi la Rocca, ripulita dalle sovrastrutture ottocentesche che ne alterano le eleganti linee rinascimentali, è tornata al suo splendore architettonico che ne fa una delle più celebri testimonianze di arte militare, in una cornice di storia e di arte tra le più belle d’Italia